Город-побратим — Асеновград
Договор о взаимовыгодном сотрудничестве между Старым Осколом и городом Асеновградом (Болгария) был подписан 28 августа 1988 года в Старооскольском горисполкоме. Он был призван помочь добиться двум городам стабильности в экономике, торговле, воспитании молодого поколения. Со стороны г. Асеновграда на подписании договора присутствовали: зам. председателя народного совета Ангел Атанасов Матеев, руководитель хозяйственной дирекции торговли общественного питания Михаил Обренов Николов, директор коммунально-бытового хозяйства Анатолий Николаевич Федорченко; товаровед хозяйственной дирекции торговли и общепита Иван Благоев Колев. От Старого Оскола -Председатель горисполкома П.И. Черкасских; заместители Председателя горисполкома Т.П.Беликова и А.М. Гранкина; секретарь горисполкома А.В. Строганов, член исполкома, директор фабрики ремонта и пошива одежды Л.Н. Бакина. Выполняя поручение Старооскольского городского Совета народных депутатов и Общинского народного Совета города Асеновград, полномочные представители городов подписывают Договор о сотрудничестве между городами Старый Оскол и Асеновград. Оба города осуществляют дружеские и торговые связи, культурное сотрудничество. В перспективе предлагается обмен коллективами художественной самодеятельности, спортивными коллективами, группами молодёжи.
15 сентября 2008 года в администрации Старооскольского городского округа состоялось подписание нового договора о дружбе и сотрудничестве (побратимстве) города Старый Оскол и болгарского города Асеновград. За Старый Оскол договор подписал глава администрации Старооскольского городского округа Павел Евгеньевич Шишкин, за город Асеновград – заместитель кмета (главы) болгарского города Адриана Миленова.